Poco aficionado al trabajo, a Rip van Winkle lo que de verdad le apasiona es pasear por el bosque, cazar ardillas, conversar y narrarles cuentos a los niños, jugar con su fiel perro Wolf, salir de pesca, hacerles favores a las mujeres del pueblo y juntarse con sus amigotes en la posada para contarse historias de nada y comentar las noticias que llegan a esa apacible colonia holandesa a orillas del río Hudson. Pero por estas aficiones su esposa regaña continuamente a nuestro atribulado Rip.

En uno de sus paseos por el bosque se encuentra con un extraño personaje que le pide ayuda para trasladar un barril hasta donde están sus compañeros, unos seres igualmente extraños que juegan a los bolos. Bebe del licor que le ofrecen hasta que se duerme y cuando despierta la sensación de irrealidad se apodera de él ya que todo ha cambiado de manera radical: su mosquete está enmohecido, su perro desaparecido, por la cañada por la que antes caminaba ahora corre un torrentoso río. Tras imprecar contra «¡ese maldito jarro!» con el que cayó dormido emprende el camino de regreso con una preocupación mayúscula: «¿Qué disculpas voy a dar a la señora Van Winkle?».

Sin embargo, para Rip van Winkle va a comenzar una aventura que ni imagina…

En Rip van Winkle Washington Irving recrea de manera morosa los paisajes que tanto lo marcaron en sus viajes de adolescencia a través del río Hudson y que añoró hasta el final de su vida: «De todos los paisajes del Hudson, las montañas de Catskill tuvieron el mayor efecto hechizador en mi imaginación juvenil», escribió.